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はる RES
しんちゃんご無沙汰しています。はるです。
ローズマリー軟膏が人気のようで、私のところにもお客さんから質問がきます。
ネット上でローズマリー軟膏は①無水エタノールで抽出する、②ウルソール酸はワセリンにしか溶けない　ということになっているようですが、ワセリン以外にみつろうやシアバターベースでローズマリー軟膏が作れないかというものです。

ウルソール酸を溶かす溶媒を化学大事典で調べると

エーテル、エタノール、クロロホルム、酢酸に可溶
ベンゼン、リグロインに不溶となっています。

ウルソール酸の分配係数は見つけられなかったのですが、構造式を見ても、確かに脂溶性が高そうですが、カルボキシル基と水酸基があることから、無極性ではなく、やや極性を持っていると考えられます（だからエタノールでも抽出できる）。
それならば、ワセリンにしか溶けないということもなく、シアバターやホホバオイルなどにも溶ける（または分散する）のではないでしょうか？
2015/09/16(水) 21:18 No.1916 EDIT DEL
しんちゃん
はるさん、こんにちは

ウルソール酸は極性を持っていますが、残念ながらシアバターやホホバオイルには溶けません。（ウルソール酸を溶解するエタノールや酢酸もオイルと混ざりません）
スクワランにも溶けませんし、結構厄介な成分です。
一旦、ワセリンにとかして、それをシアバターで分散させるしかないと思います。
2015/09/19(土) 00:51 No.1 EDIT DEL
はる
ありがとうございます。

ウルソール酸はベンゼンやリグロインなどの無極性の溶媒には溶けないとされています。リグロインは石油系の溶剤で、ワセリンとは炭素数が異なるだけで同様の性質を持っています。それなら、リグロインに溶けないウルソール酸がなぜワセリンに溶けるのでしょうか？ワセリンへの溶解性はどこかで試験されたのでしょうか？

また、ワセリンに溶けるのは無極性の脂溶性の高い化合物ですが、そのような化合物はエタノールには溶けないはずですが、矛盾していないでしょうか？
2015/09/19(土) 08:55 No.2 EDIT DEL
しんちゃん
はるさん、こんにちは

私が書き込んだ内容は少し矛盾がある内容でしたね。

ウルソール酸の溶解性については、文献調査で発見しました。
植物オイルに溶けないウルソール酸の溶解性を調査したポーラが書いた１５年くらい前の文献でしょうか。
そこに唯一溶解性のある溶媒としてワセリンが載っていましたので、試行錯誤の上、ローズマリー軟膏として紹介いたしました。
2015/09/19(土) 09:56 No.3 EDIT DEL
はる
そういうことなんですね。了解しました。
いろいろ調べていただいてありがとうございました。
2015/09/20(日) 15:26 No.4 EDIT DEL